Des de la plaga de la Vila Fins a arribar al Castell de la Geltrú, en el cor del barri més antic de la població, amb una durada de 25 minuts.

De la plaça de la Vila, passant pel correr de la Fruita, anirem a parar a la plaça de Miró de Montgròs, on podrem admirar una font de marbre i pedra, commemorativa de la primera portada d'aigua a la ciutat. Pujarem cap al carrer de Santa Eulàlia, i on acaba aquest i comença la pujada del Cinto ens trobarem amb la partió entre els antics termes de Vilanova de Cubelles i la Geltrú. Per sota el carrer de la Unió passa el torrent de la Pastera, la divisió física entre les poblacions de Vilanova i de la Geltrú. Continuant endavant trobarem la plaça dels Lledoners, un dels indrets més bonics del barri de la Geltrú, on abans hi havia una de les portes d'entrada a la vila antiga: el portal d'en Balla, d'on partía el camí de Sant Cristófol que duia al paratge del mateix nom a la costa.

Al correr del Bonaire hi ha la casa anomenada del Bosser, receptor reíal d'impostos, i a la façana es pot veure una dovella amb una bossa gravada. Ells carrers de Ravalet i dels Arengaders eren la ronda de l'antiga muralla.

Al costat mateix del castell hi ha la plaça de Font i Gumà i l’església de la Geltrú. El castell está reconstru'it sobre la base de l’antic castell medieval i actualment està habilitat com a Arxiu Històric Comarcal.

Tot sortint del Castell de la Geltrú trobarem l’església de Santa Maria, dins la qual hi ha un bell retaule de fusta policromada dedicat a l'Assumpció de la Verge, datat al segle XVII, amb elements decoratius d'època barroca.

Al tombant mateix de l’església i darrera del Castell hi ha el verger del Mestre Toldrà i el monument que fou construït per Lluís Montaner.